Orlando lebt fast vier Jahrhunderte lang, ist jung, intelligent und gutaussehend. Als aufstrebender Adeliger am Elisabethanischen Hof und Toyboy der Königin verliebt er sich in die Tochter eines russischen Gesandten. Nachdem er von ihr verlassen wird, lässt er sich als Diplomat nach Konstantinopel versetzen. Dort erlebt Orlando einen politischen Aufstand und gerät in eine Trance. Als er aus dieser aufwacht, ist Orlando eine Frau. Diese Überraschung inspiriert dazu, mit Witz und Ironie den wandelnden Zeitgeist, die weiblichen Rollenbilder und die wachsende Zahl möglicher und widersprüchlicher „Ichs“ zu befragen.