Im Alter von acht Jahren konnte er nach Gehör fließend Klavier spielen, und bereits in seiner frühen Jugend war er kompetent und selbstbewusst genug, um regelmäßig in vielen Kneipen in London aufzutreten. Im Alter von 15 lernte Jools Glenn Tilbrook, Chris Difford und Gilson Lavis – die bereits mit B.B. King und Chuck Berry gespielt hatten – kennen, zusammen gründeten sie die Punk-New-Wave-Band Squeeze. 1987 entstand die Jools Holland Big Band um Jools Holland und Gilson Lavis. Langsam verwandelte sich die Band in das heutige 20-köpfige Jools Holland and His Rhythm & Blues Orchestra. Das Orchester besteht aus Pianist, Organist, Schlagzeuger, drei weiblichen Vocals, Gitarre, Bass, zwei Tenor-Saxophonen, zwei Alt-Saxophonen, Bariton-Saxophon, drei Trompeten und vier Posaunen. Das Rhythm & Blues Orchestra spielt jedes Jahr vor mehr als 500.000 Personen.
Im Laufe seiner Karriere haben sich viele hochkarätige Gastmusiker auf seinen Alben eingefunden. Mit dabei: Sting, Chrissie Hynde, George Harrison, Norah Jones, Eric Clapton, David Gilmour, Bono, Joe Strummer, KT Tunstall, Robert Plant, Smokey Robinson, Sugababes, Ringo Starr, Peter Gabriel, Solomon Burke und viele mehr. Sein aktuelles Album "Rockinghorse" wurde von Größen wie Alison Moyet, Michael McDonald, Chas & Dave, David Sanborn, Booker T. und Allen Toussaint veredelt. Parallel zu seiner musikalischen Laufbahn machte Jools Karriere als TV-Moderator. Jools moderierte mit Paula Yates "The Tube", die britische Musik-Sendung erreichte Kultstatus.
Im Jahr 1992 wurde Jools aufgefordert, eine neue Musik-Sendung für BBC2 zu machen. Heute ist "Later with Jools Holland" immer noch eine der wichtigsten Plattformen bei der sowohl bekannte Künstler als auch Newcomer verschiedenster Musikrichtungen vorgestellt werden. Kurzum, Jools Holland ist ein Musikverrückter, ein Segen für die Popkultur und wir freuen uns sehr, dass er den Posthof beehrt. archit volorum fugias ea iunt facepudam faciliae Engelbert Ecker