Schon früh löst sich Kokoschka künstlerisch aus dem Dunstkreis der Wiener Secession um Gustav Klimt und Carl Moll, die seine Fürsprecher bleiben sollten. Nach seinem skandalträchtigen Debüt zur Wiener Kunstschau 1908 entwickelt Kokoschka sehr bald eine charakteristisch expressive künstlerische Position, die ihm auch Anerkennung aus dem Ausland zukommen lässt. Kokoschkas Weg nach Dresden und die Zusammenarbeit mit Herwarth Waldens Berliner Galerie Der Sturm festigten Kokoschkas Platz innerhalb der expressiven Avantgarde und auch sein Ansehen als erfolgreicher Österreichischer Künstler im Ausland. Flucht und Emigration eröffnen einen neuen künstlerischen Abschnitt im Leben Kokoschkas nach 1934. Es ist die Flucht vor den politischen Ereignissen und der damit verbundenen wirtschaftlichen Not des Künstlers. Als von offizieller Seite als Entarteter Künstler diffamiert, flüchtet er von Prag nach London.
Die Sammlungsgeschichte des Museums verläuft bei Kokoschka nicht kontinuierlich, sondern stoßweise. So konnten insgesamt nur drei Arbeiten in der Zwischenkriegszeit erworben werden. Die Österreichische Galerie war mit unterschiedlichen Erfolgen daran interessiert, nach 1945 das Werk des Künstlers gebührend zu präsentieren und mit Ankäufen zu stärken. Ein wichtiger Teil kommt durch Ankäufe des damaligen Direktors Fritz Novotny in den 1960er Jahren in die Österreichische Galerie Belvedere, wie etwa die hier gezeigten Bilder Dulsie Bridge, Bildnis der Mutter, sowie Mutter und Kind. Insgesamt besitzt das Belvedere aus allen Schaffensperioden Hauptwerke des Künstlers.
Die große Retrospektive im Jahr 1971 gilt als Höhepunkt und Versöhnung der Beziehung des Künstlers zur Österreichischen Galerie. Anlässlich des 85. Geburtstags versammelte das Museum über 260 Werke des Künstlers im Oberen Belvedere. In den letzten Jahren kam es wieder zu umfangreichen Ausstellungen, wie Kokoschka und Wien sowie Träumender Knabe - Enfant Terrible, die sich mit dem Werk eines der bedeutendsten Künstlern Österreichs auseinandersetzten.